Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
(R)-2-Yodopentano a partir de tosilato de (S)-pentan-2-ilo y NaI
Condiciones: NaI, acetone, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque del yoduro por el lado opuesto
El yoduro, un nucleófilo grande y muy polarizable, ataca el carbono secundario por el lado opuesto al grupo tosilato. El nuevo enlace C–I se forma mientras se rompe el enlace C–O en un solo paso concertado, y la acetona, un disolvente polar aprótico, deja al yoduro sin solvatar y reactivo. El Na+ es un ion espectador y no se dibuja.
Las flechas curvas
- Un par solitario del yoduro forma el nuevo enlace C–I por el lado opuesto del carbono que lleva el tosilato.
- El par del enlace C–O sale con el tosilato, una base débil cuya carga negativa se reparte entre tres oxígenos.
(R)-2-Yodopentano
Se forma (R)-2-yodopentano junto con el anión tosilato. El ataque por el lado opuesto voltea el carbono como un paraguas, así que el tosilato (S) da el yoduro (R); el yoduro simplemente asume la máxima prioridad CIP que tenía el oxígeno del tosilato, de modo que la geometría invertida se refleja en un cambio de descriptor. El tosilato de sodio es menos soluble en acetona que el NaI, lo que ayuda a desplazar la reacción.
Qué vas a practicar
Dibuja el desplazamiento SN2 del tosilato del tosilato de (S)-pentan-2-ilo por yoduro en acetona y asigna la configuración invertida del (R)-2-yodopentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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