Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Tosilato de 2-hidroxipropilo a partir de propano-1,2-diol
Condiciones: TsCl (1.0 equiv), pyridine, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno ataca al azufre del sulfonilo
Un par solitario del oxígeno primario menos impedido del propano-1,2-diol se une al azufre del cloruro de tosilo, y el enlace S–Cl se rompe liberando cloruro. El enlace carbono–oxígeno del alcohol no participa, así que el esqueleto carbonado y cualquier estereocentro quedan sin cambios.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcohol forma el nuevo enlace O–S con el azufre electrofílico del sulfonilo.
- El par del enlace S–Cl sale con el cloro como cloruro.
La piridina quita el protón
La piridina toma el protón del oxígeno con carga positiva y da el éster tosilato neutro y cloruro de piridinio. La piridina es a la vez la base y el disolvente, así que el HCl formado nunca se acumula.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la piridina se une al protón O–H.
- El par del enlace O–H vuelve al oxígeno y lo deja neutro.
4-metilbencenosulfonato de 2-hidroxipropilo
Se forma 4-metilbencenosulfonato de 2-hidroxipropilo junto con cloruro de piridinio. El voluminoso cloruro de sulfonilo reacciona más rápido con el OH primario sin impedimento, y con solo un equivalente de TsCl a 0 °C el OH secundario queda intacto.
Qué vas a practicar
Dibuja la tosilación selectiva del propano-1,2-diol en el OH primario: ataque del oxígeno primario sobre el TsCl con pérdida de cloruro y luego desprotonación por la piridina para dar 4-metilbencenosulfonato de 2-hidroxipropilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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