Química Orgánica 2 · Transformaciones de alcoholes
Triflato de 2-feniletilo a partir de 2-feniletanol y Tf2O
Condiciones: Tf2O, pyridine, CH2Cl2, −78 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno ataca un azufre del sulfonilo
Un par solitario del oxígeno del alcohol se une a uno de los azufres del anhídrido tríflico, y se rompe el enlace S–O con el oxígeno puente. El triflato, base conjugada del superácido ácido tríflico, es un grupo saliente extraordinario, así que esta sustitución en el azufre es rápida incluso a −78 °C.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcohol forma el nuevo enlace O–S con el azufre electrofílico.
- El par del enlace S–O sale con el oxígeno puente como anión triflato.
La piridina quita el protón O–H
La piridina toma el protón del oxígeno con carga positiva y da el éster triflato neutro. La piridina además atrapa el ácido tríflico que de otro modo se formaría, así que el ácido nunca se acumula.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la piridina se une al protón O–H.
- El par del enlace O–H vuelve al oxígeno y lo deja neutro.
Triflato de 2-feniletilo
Se forma trifluorometanosulfonato de 2-feniletilo junto con triflato de piridinio. El enlace carbono–oxígeno del alcohol nunca se rompió, así que el OH simplemente se convirtió en un triflato, uno de los mejores grupos salientes para una reacción SN2 posterior.
Qué vas a practicar
Dibuja la triflación del 2-feniletan-1-ol: ataque del oxígeno del alcohol sobre un azufre del anhídrido tríflico con pérdida de triflato y luego eliminación del protón O–H por la piridina para dar triflato de 2-feniletilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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