Química Orgánica 2 · Adición y condensación aldólica
Ciclohex-1-eno-1-carbaldehído a partir de heptanodial
Condiciones: NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El hidróxido forma el enolato en C2
El hidróxido arranca un hidrógeno α contiguo a uno de los grupos aldehído del heptanodial. Los dos extremos son idénticos, así que cualquiera de los enolatos da el mismo anillo.
Las flechas curvas
- El hidróxido toma un hidrógeno α contiguo al aldehído.
- El par C–H forma el enlace C=C del enolato.
- El par π del aldehído se desplaza hacia el oxígeno.
Cierre del anillo de seis miembros
El carbono del enolato ataca el carbono del aldehído del otro extremo de la cadena. Los carbonos C2 a C7 forman un anillo de seis miembros sin tensión, y el ataque intramolecular es mucho más rápido que la reacción con una segunda molécula.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del enolato vuelve a formar el C=O del aldehído.
- El par π del enolato forma el enlace C–C del anillo de seis miembros.
- El par π del aldehído del otro extremo se desplaza hacia su oxígeno.
El agua protona el alcóxido del anillo
El agua protona el alcóxido secundario, lo que da 2-hidroxiciclohexano-1-carbaldehído y regenera el hidróxido.
Las flechas curvas
- El alcóxido toma un protón del agua.
- El par O–H se queda en el oxígeno como hidróxido.
Enolización en el carbono del anillo
El hidróxido arranca el hidrógeno que queda en el carbono del anillo que lleva el grupo CHO, situado entre el aldehído y el carbono carbinólico.
Las flechas curvas
- El hidróxido toma el hidrógeno del anillo contiguo al grupo CHO.
- El par C–H forma el enlace C=C del enolato.
- El par π del aldehído se desplaza hacia el oxígeno.
Deshidratación E1cB
El enolato vuelve a formar el C=O del aldehído y expulsa el hidróxido del carbono vecino del anillo, lo que da el C=C del anillo conjugado con el aldehído.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno reconstruye el C=O del aldehído.
- El par π del enolato forma el enlace C=C del anillo.
- El par C–O sale como hidróxido.
Ciclohex-1-eno-1-carbaldehído
Se forma ciclohex-1-eno-1-carbaldehído con agua como subproducto, y el hidróxido se regenera como catalizador.
Qué vas a practicar
Dibuja la condensación aldólica intramolecular del heptanodial: formación del enolato en C2, cierre del anillo de seis miembros sobre el aldehído de C7, protonación, segunda enolización y deshidratación E1cB hasta el ciclohex-1-eno-1-carbaldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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