Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Oxidize tripropylborane to propan-1-ol
Condiciones: H2O2, NaOH, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Hydroperoxide adds to boron
H2O2 and NaOH give the hydroperoxide anion, a strong nucleophile. It bonds to the empty p orbital of the three-coordinate boron, giving a borate anion.
Las flechas curvas
- A hydroperoxide oxygen lone pair forms the B–O bond.
A propyl group shifts from boron to oxygen
One propyl group moves from boron to the adjacent oxygen with its bonding pair while the weak O–O bond breaks and hydroxide leaves. This 1,2-shift is the key C–O bond-forming step.
Las flechas curvas
- The C–B pair carries the propyl carbon to oxygen.
- The O–O bond breaks; hydroxide leaves.
Retention or inversion?
The migrating carbon never lets go of its bonding pair.
Hydroxide adds to boron
The alkoxyborane is again three-coordinate, so hydroxide can add to boron.
Las flechas curvas
- The hydroxide lone pair forms a B–O bond.
Release propoxide
The B–O bond to the propoxy oxygen breaks, giving propoxide and dipropylborinic acid.
Las flechas curvas
- The B–O pair stays on the propoxide oxygen.
Protonate propoxide
Water gives a proton to the alkoxide, forming propan-1-ol and hydroxide.
Las flechas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Propan-1-ol
One propyl group is now propan-1-ol, with O on the carbon that held boron. The two remaining propyl groups on boron go through the same three steps, so one tripropylborane gives three propan-1-ol and borate.
Qué vas a practicar
Draw the oxidation stage of hydroboration–oxidation for one propyl group of tripropylborane: hydroperoxide addition to boron, alkyl migration to oxygen, B–O cleavage and protonation to propan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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