Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Ethanol adds to 2-methylpropene
Condiciones: EtOH (solvent), H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the alkene
Sulfuric acid transfers a proton to the CH2 end of the alkene, giving the tertiary tert-butyl cation and bisulfate.
Las flechas curvas
- The π bond pair forms the C–H bond at CH2.
- The O–H pair stays on oxygen, giving bisulfate.
Ethanol captures the cation
Ethanol is the solvent and the most abundant nucleophile. An oxygen lone pair bonds to the tertiary cation, giving an oxonium ion.
Las flechas curvas
- An ethanol oxygen lone pair forms the C–O bond.
Why an ether, not an alcohol?
The nucleophile is whatever the solvent is.
Deprotonate the oxonium ion
Bisulfate removes the O–H proton, giving the neutral ether and regenerating sulfuric acid.
Las flechas curvas
- A bisulfate oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the ether oxygen.
tert-Butyl ethyl ether
The ethoxy group sits on the tertiary carbon (Markovnikov orientation) and H2SO4 is regenerated, so only a catalytic amount is needed.
Qué vas a practicar
Draw acid-catalysed addition of ethanol to 2-methylpropene: protonation to the tert-butyl cation, capture by ethanol, and deprotonation to the ether (substrate: 2-methylpropene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas