Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Mover un doble enlace sin adicionar oxígeno
Condiciones: But-1-ene with catalytic aqueous acid. Follow the isomerization branch to but-2-ene by removing the explicit C3 hydrogen. The product drawing specifies connectivity only, not an exclusive E/Z geometry; counterion omitted throughout.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Entrar en la vía reversible
El agua formada por la transferencia de protón sigue disponible.
Nota: Cualquiera de los tres hidrógenos del hidronio puede transferirse.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma un enlace con el hidrógeno.
- El par del enlace O–H del ácido se queda en el oxígeno.
Completar la rama especificada
La rama objetivo cambia la posición de la insaturación.
Las flechas curvas
- El agua acepta el protón del C3.
- El par del C3–H forma un enlace π C2=C3 y neutraliza el C2.
Alqueno isomerizado y ácido
El hidronio se regenera con un hidrógeno de la cadena carbonada. Se consumió un enlace C=C y se formó otro, así que no hay hidratación neta. El dibujo acíclico es un diagrama de conectividad; en el equilibrio real se permiten ambas geometrías del alqueno.
Qué vas a practicar
Distinguir la isomerización de alquenos catalizada por ácido de la hidratación neta y seguir los hidrógenos intercambiados.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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