Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Adiciona HCl a un alqueno cíclico
Condiciones: 1-Methylcyclohexene with HCl in a nonpolar solvent under ionic conditions (no peroxides). Follow the Markovnikov pathway to the alkyl chloride.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protona el alqueno
Añadir H al carbono del alqueno menos sustituido coloca la carga positiva en el carbono que lleva el metilo, el cual tiene tres grupos de carbono: un carbocatión terciario. La otra orientación dejaría un carbocatión secundario, de mayor energía, así que esa ruta es más lenta. Esta transferencia de protón es el paso lento.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno enlaza el carbono menos sustituido con H, dejando el orbital vacío en el carbono que lleva el metilo.
- El par H–Cl queda en el cloro como cloruro.
El cloruro se enlaza al carbocatión
El carbocatión plano puede ser atacado por cualquiera de las dos caras, pero el carbono atacado no es un estereocentro en este producto (sus dos caminos en el anillo son idénticos), así que solo se forma un producto. Ningún desplazamiento vecino podría hacer más estable este carbocatión terciario, así que no hay reordenamiento.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro se enlaza al orbital vacío del carbono catiónico.
1-Cloro-1-metilciclohexano
El Cl se enlaza al carbono del anillo que lleva el grupo metilo, y el H se enlaza al carbono vecino del alqueno: adición de Markovnikov. El enlace π se ha reemplazado por dos enlaces σ nuevos, C–H y C–Cl.
Qué vas a practicar
Coloca H y Cl a través de un alqueno cíclico trisustituido comparando los carbocationes terciario y secundario que podría formar la protonación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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