Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Dejar que el conector elija un anillo
Condiciones: Pent-4-en-1-ol in catalytic acid; follow the five-membered cyclic ether branch rather than intermolecular hydration. One hydronium is shown and its counterion is omitted throughout. No absolute stereochemical preference is specified.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Activar el conector insaturado
Sigue el alqueno terminal y el oxígeno hidroxilo existente.
Nota: Cualquiera de los tres hidrógenos del hidronio puede transferirse.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma un enlace con el hidrógeno.
- El par del enlace O–H del ácido se queda en el oxígeno.
Conectar el conector
Se requiere un nuevo enlace intramolecular, no un nuevo reactivo.
Las flechas curvas
- El oxígeno del conector cede un par solitario al carbocatión, cerrando un anillo de cinco miembros.
Terminar el aducto cíclico
El agua retenida completa la transferencia de protón.
Las flechas curvas
- El agua usa un par solitario para tomar un protón del oxígeno positivo.
- El par del O–H se queda en el oxígeno, dejándolo neutro.
Éter cíclico de cinco miembros
El oxígeno del éter tiene ahora dos enlaces C–O, dos pares solitarios y ninguna carga formal. El carbono terminal retiene el protón del ácido; el hidronio se regenera a partir del protón del O–H original.
Qué vas a practicar
Completar la hidroalcoxilación intramolecular de un alqueno y contar el anillo de éter de cinco miembros.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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