Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Postulado de Hammond y adición de HBr al propeno
Condiciones: Propene + HBr, no peroxides; protonation is the endergonic, rate-determining step.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La protonación del propeno por HBr es cuesta arriba (endergónica). ¿Por qué el H⁺ se adiciona al C1, formando el catión secundario, más rápido que al C2?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El estado de transición es tardío y parecido al catión, así que el catión 2°, más estable, tiene el ET de menor energía
Como el ET se parece al catión, la estabilización adicional por hiperconjugación del catión 2° se nota en gran parte en el ET.
Esta no El estado de transición es temprano y parecido al alqueno, así que la estabilidad del catión no importa
Los ET tempranos corresponden a pasos exergónicos; este paso es endergónico, así que su ET es tardío.
Esta no El catión 2° es más estable, pero la proporción de productos la fija el ataque del bromuro
La captura por el bromuro es rápida y ocurre cuando la regioquímica ya está fijada; la protonación lenta decide la orientación.
Esta no Ambos cationes se forman igual de rápido; luego el catión 1° se reordena a 2°
El catión 1° tiene tan alta energía que prácticamente no se forma; las velocidades difieren mucho desde el principio.
Solución explicada
Un paso endergónico tiene un estado de transición tardío que se parece a su producto, el carbocatión (postulado de Hammond). Todo lo que baja la energía del catión baja también la del estado de transición, así que la ruta hacia el catión 2-propilo secundario tiene la barrera menor y da 2-bromopropano.
Qué vas a practicar
Usa el postulado de Hammond para explicar por qué el carbocatión más estable se forma más rápido en la adición de HBr al propeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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