Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Ordena alquenos por calor de hidrogenación
Condiciones: H2, Pt; gas phase, 25 °C; heats quoted per mole of C=C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos alquenos del que libera menos calor al hidrogenarse al que libera más.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos calor liberado a más calor liberado
- 2,3-Dimetilbut-2-eno (≈111 kJ/mol)
Tetrasustituido: cuatro grupos alquilo estabilizan al máximo el enlace π, así que libera el menor calor.
- (E)-But-2-eno (≈116 kJ/mol)
Disustituido con los metilos alejados: sin tensión estérica.
- (Z)-But-2-eno (≈120 kJ/mol)
Disustituido, pero los dos metilos cis chocan entre sí, lo que eleva su energía.
- But-1-eno (≈126 kJ/mol)
Monosustituido: es el menos estabilizado, así que libera el mayor calor.
Solución explicada
Los alquenos menos estables liberan más calor al hidrogenarse. La estabilidad aumenta con el número de grupos alquilo sobre el C=C (hiperconjugación), y un alqueno trans es más estable que su isómero cis. Por eso el orden de calor liberado es tetrasustituido < trans < cis < monosustituido.
Qué vas a practicar
Ordena alquenos por calor de hidrogenación usando el grado de sustitución y la tensión cis como guías de estabilidad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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