Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Ordena alquenos por velocidad de hidratación catalizada por ácido
Condiciones: Dilute aqueous H2SO4, same temperature and acid concentration.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos alquenos de la hidratación catalizada por ácido más lenta a la más rápida.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de más lenta a más rápida
- Eteno
La protonación solo puede dar un catión primario, así que la barrera es la más alta.
- Propeno
La protonación en el C1 da un catión secundario, estabilizado por dos grupos alquilo.
- 2-Metilpropeno
La protonación en el CH2 da el catión terc-butilo terciario, así que reacciona más rápido.
Solución explicada
El paso lento de la hidratación catalizada por ácido es la protonación del alqueno a un carbocatión. Su estado de transición tardío se parece al catión, así que cuanto más sustituido es el catión, menor es la barrera: terciario > secundario > primario, y las velocidades siguen el mismo orden.
Qué vas a practicar
Ordena alquenos por velocidad de hidratación según la estabilidad del carbocatión formado en el paso lento.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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