Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HBr adds to styrene
Condiciones: HBr, no peroxides, dark
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Styrene reacts with HBr in the absence of peroxides. Which product forms?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (1-bromoethyl)benzene
Protonation of the terminal CH2 gives a resonance-stabilized benzylic cation, which bromide captures.
Esta no (2-bromoethyl)benzene
This anti-Markovnikov product forms only by the radical chain with peroxides present.
Esta no 1-bromo-4-vinylbenzene
HBr alone does not substitute the ring; the alkene is far more reactive and electrophilic aromatic substitution needs a Lewis acid with Br2.
Solución explicada
Without peroxides, HBr adds ionically: H+ adds to the CH2 end to make the benzylic cation (delocalized into the ring), and Br− bonds there. With peroxides, Br• adds first to the CH2 to give the benzylic radical, so Br ends up on the terminal carbon.
Qué vas a practicar
Predict ionic Markovnikov addition of HBr to styrene through a benzylic cation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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