Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Rank hydrogen halides toward alkenes
Condiciones: propene with each hydrogen halide, same conditions
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order the hydrogen halides from slowest to fastest addition to propene.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de slowest a fastest
- HF
Strong H–F bond and weakest acid (pKa about 3), so protonating the alkene is slowest.
- HCl
Stronger acid than HF (pKa about −7), so it protonates the alkene faster.
- HBr
Weaker H–Br bond and stronger acid (pKa about −9).
- HI
Weakest H–X bond, strongest acid (pKa about −10), fastest proton transfer to the π bond.
Solución explicada
The slow step is proton transfer from HX to the alkene to form a carbocation. The stronger the acid (weaker, longer H–X bond), the faster this step: HI > HBr > HCl > HF.
Qué vas a practicar
Relate the rate of HX addition to the acidity of HX.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas