Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
HBr + pent-2-ene gives two bromides
Condiciones: HBr
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Two protonations compete
Each alkene carbon of pent-2-ene can take the proton. Protonating C2 (left molecule) puts the cation on C3; protonating C3 (right molecule) puts it on C2. Both cations are secondary, so both paths run at similar rates.
Las flechas curvas
- Path A: the π pair bonds the proton to C2 of pentene (map 4), leaving the cation on C3.
- The H–Br pair stays on bromine as bromide.
- Path B: the π pair bonds the proton to C3 (map 13), leaving the cation on C2.
Why a mixture?
Compare the two possible cations.
Bromide captures each cation
Each bromide bonds to the planar secondary cation it was paired with; both new stereocentres (C2 of 2-bromopentane) form racemic.
Las flechas curvas
- Bromide forms the C3–Br bond: 3-bromopentane.
- Bromide forms the C2–Br bond: 2-bromopentane.
3-Bromopentane + 2-bromopentane
An unsymmetrical but equally substituted alkene gives a near 1:1 mixture of constitutional isomers, so HBr addition is a poor way to make either one pure.
Qué vas a practicar
Draw both competing protonations of (E)-pent-2-ene by HBr and the two bromides they give (substrate: (E)-pent-2-ene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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