Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Adición de HBr al 4-cloroestireno
Condiciones: HBr (no peroxide)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el 4-cloroestireno
Los electrones π del C=C del 4-cloroestireno arrancan el protón del HBr. El protón va al CH2 terminal, de modo que la carga positiva se desarrolla en el carbono bencílico y se forma un carbocatión bencílico, cuya carga positiva se deslocaliza por resonancia en el anillo aromático. Esta protonación es el paso lento, determinante de la velocidad.
Las flechas curvas
- El par del enlace π del 4-cloroestireno forma el nuevo enlace C–H con el CH2 terminal y deja deficiente en electrones al otro carbono del alqueno.
- El enlace H–Br se rompe heterolíticamente y ambos electrones se quedan en el bromo, lo que libera el ion bromuro, el nucleófilo del paso siguiente.
¿Qué carbono recibe el protón?
La orientación Markovnikov depende de qué carbocatión se forma en el paso lento.
El bromuro captura el catión
Un par solitario del bromuro se enlaza al orbital p vacío del carbocatión plano. Este paso rápido completa la adición de H y Br a través del antiguo doble enlace.
Las flechas curvas
- Un par solitario del ion bromuro forma el nuevo enlace C–Br en el carbono con carga positiva y neutraliza el catión.
1-(1-bromoetil)-4-clorobenceno
El cloro del anillo atrae electrones por efecto inductivo y frena la reacción, pero el catión bencílico sigue fijando la regioquímica; el nuevo estereocentro se forma como mezcla racémica.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición electrofílica de HBr al 4-cloroestireno: protonación para formar el carbocatión bencílico y captura por bromuro, que da 1-(1-bromoetil)-4-clorobenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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