Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Prepara 2-metoxi-3,3-dimetilbutano sin reordenamiento
Condiciones: Starting alkene 3,3-dimethylbut-1-ene; target 2-methoxy-3,3-dimethylbutane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones convierten el 3,3-dimetilbut-1-eno en 2-metoxi-3,3-dimetilbutano sin reordenamiento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Hg(OAc)2 en CH3OH y luego NaBH4
El ion mercurinio nunca es un carbocatión libre, así que no hay desplazamiento de metilo; el metanol se adiciona según Markovnikov.
Esta no CH3OH con H2SO4 catalítico
El catión secundario sufre un desplazamiento 1,2 de metilo y da 2-metoxi-2,3-dimetilbutano.
Esta no BH3·THF, luego H2O2/NaOH y luego NaH y CH3I
La hidroboración coloca el oxígeno en el carbono terminal y da 1-metoxi-3,3-dimetilbutano.
Esta no HBr con ROOR y luego NaOCH3
El HBr radicalario coloca el Br en el C1, así que el grupo metoxi terminaría en el carbono equivocado.
Solución explicada
La adición catalizada por ácido formaría un catión secundario junto a un grupo terc-butilo, y un desplazamiento de metilo daría un catión terciario y 2-metoxi-2,3-dimetilbutano. La alcoximercuración pasa por un ion mercurinio puenteado sin catión libre; el metanol lo abre por el carbono más sustituido y el NaBH4 sustituye el Hg por H.
Qué vas a practicar
Elige las condiciones que adicionan metanol al 3,3-dimetilbut-1-eno con orientación Markovnikov y sin desplazamiento de metilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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