Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Hydroboration product of 1-methylcyclohexene
Condiciones: BH3·THF; then H2O2, NaOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which structure is the major product of hydroboration–oxidation of 1-methylcyclohexene?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta trans-2-methylcyclohexan-1-ol
OH goes to the less substituted alkene carbon, and H and B add to the same face, so the new H on the methyl carbon and the OH are cis, leaving methyl and OH trans.
Esta no cis-2-methylcyclohexan-1-ol
This would need H and OH added to opposite faces; hydroboration is a syn addition.
Esta no 1-methylcyclohexan-1-ol
That is the Markovnikov product from acid hydration or oxymercuration.
Solución explicada
Hydroboration is concerted: boron bonds to the less substituted carbon while hydrogen bonds to the methyl-bearing carbon on the same face. Oxidation replaces B with OH with retention, giving trans-2-methylcyclohexanol (as a racemate).
Qué vas a practicar
Predict both regiochemistry and stereochemistry of hydroboration–oxidation on a ring alkene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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