Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Tabla de productos: HBr, H3O⁺ y BH3 sobre 1-metilciclopenteno
Condiciones: (a) HBr, no peroxides; (b) dilute H2SO4 in water; (c) BH3·THF, then H2O2, NaOH.
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 1-metilciclopenteno se trata por separado con (a) HBr, (b) H3O⁺ y (c) BH3 y luego H2O2/NaOH. ¿Qué conjunto de productos es correcto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (a) 1-bromo-1-metilciclopentano; (b) 1-metilciclopentan-1-ol; (c) trans-2-metilciclopentan-1-ol
Dos adiciones Markovnikov a través del catión terciario y una hidroboración sin y anti-Markovnikov.
Esta no (a) 1-bromo-1-metilciclopentano; (b) 1-metilciclopentan-1-ol; (c) cis-2-metilciclopentan-1-ol
H y B se adicionan por la misma cara, así que el H del carbono del metilo y el OH quedan cis, lo que deja CH3 y OH en trans.
Esta no (a) 1-bromo-2-metilciclopentano; (b) 2-metilciclopentan-1-ol; (c) 1-metilciclopentan-1-ol
Esto intercambia las orientaciones: el HBr sin peróxido y el H3O⁺ son Markovnikov, y la hidroboración es anti-Markovnikov.
Esta no (a) 1-bromo-1-metilciclopentano; (b) trans-2-metilciclopentan-1-ol; (c) 1-metilciclopentan-1-ol
La hidratación catalizada por ácido pasa por el catión terciario, así que el OH termina en el carbono que lleva el metilo; es la hidroboración la que da el alcohol secundario.
Solución explicada
Tanto el HBr como el H3O⁺ protonan el CH del anillo y atrapan el catión terciario, colocando Br u OH en el carbono que lleva el metilo. La hidroboración adiciona el B al carbono menos sustituido y el H al terciario en una adición sin; la oxidación sustituye el B por OH con retención, así que OH y CH3 terminan trans.
Qué vas a practicar
Relaciona tres adiciones a alquenos con sus productos a partir de 1-metilciclopenteno, contrastando la orientación Markovnikov con la de la hidroboración.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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