Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Evita una regla de peróxidos demasiado amplia
Condiciones: Compare HBr, HCl, and HI additions to a terminal alkene under attempted peroxide initiation; use standard chain-energetics trends.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué afirmación está justificada?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El conocido efecto anti-Markovnikov de los peróxidos es confiable para el HBr, no una regla universal para cualquier HX
Ambos pasos de propagación de la cadena deben ser energéticamente viables; los tres haluros de hidrógeno no lo cumplen por igual.
Esta no Todos los reactivos HX se vuelven anti-Markovnikov siempre que haya peróxido presente
Un iniciador no puede convertir un ciclo de propagación desfavorable en esa misma cadena eficiente.
Esta no El peróxido fuerza un carbocatión primario más estable
El efecto involucra radicales, no la inversión de la estabilidad ordinaria de los carbocationes.
Solución explicada
La iniciación y la propagación son requisitos distintos. El HBr admite la conocida cadena de adición radicalaria; los análogos con HCl y HI tienen energías de propagación desfavorables en pasos distintos. No deduzcas la conectividad solo a partir del peróxido para un HX cualquiera.
Qué vas a practicar
Limita el efecto de los peróxidos a una cadena radicalaria que sí lo admite.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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