Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Hidratar un alqueno ramificado
Condiciones: 2-Methylpropene in dilute aqueous sulfuric acid (H₂SO₄). H₂SO₄ is a stronger acid than H₃O⁺, so in water the proton donor is hydronium: one hydronium and one additional water are shown; the HSO₄⁻ counterion is outside this catalytic reacting subsystem throughout.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Comenzar la vía acuosa
Adiciona el protón al extremo CH₂ del alqueno para que la carga positiva quede sobre el carbono que lleva los dos grupos metilo: un carbocatión terciario (orientación de Markovnikov).
Nota: Cualquiera de los tres hidrógenos del hidronio puede transferirse.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma un enlace con el hidrógeno.
- El par del enlace O–H del ácido se queda en el oxígeno.
Continuar la vía acuosa
Hay agua disponible para atacar el carbocatión.
Nota: Puede atacar cualquiera de las dos aguas.
Las flechas curvas
- El agua cede un par solitario al orbital vacío del carbono.
Completar la vía acuosa
Resuelve el oxígeno cargado con la segunda agua. El alcohol protonado (pKa aproximadamente −2) es ligeramente más ácido que el hidronio (pKa ≈ −1.7), así que el agua puede tomar el protón, y el gran exceso de agua en medio ácido diluido mantiene el equilibrio global de hidratación del lado del alcohol.
Nota: El agua elimina un protón del oxígeno positivo.
Las flechas curvas
- El agua usa un par solitario para tomar un protón del oxígeno positivo.
- El par del O–H se queda en el oxígeno, dejándolo neutro.
Productos de la hidratación
Un enlace π se ha convertido en enlaces C–H y C–O. El oxígeno unido al carbono queda neutro tras perder un protón; la segunda agua es hidronio. La carga total sigue siendo +1 y el ácido catalizador se regenera.
Qué vas a practicar
Completar la hidratación catalizada por ácido a través de un carbocatión terciario y regenerar el ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas