Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Retener un carbono migratorio durante la adición
Condiciones: 3,3-Dimethylbut-1-ene plus HCl under ionic conditions. Draw the pathway through the rearranged carbocation to the rearranged chloride. The three methyl groups on the quaternary carbon are equivalent: any one of them can shift.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Primeros cambios de enlaces
Sigue los dos electrones de cada par que cambia.
Las flechas curvas
- El par del alqueno enlaza el carbono terminal con el H.
- El cloro retiene el par del enlace del ácido.
Desplazar un grupo metilo
El enlace C–C con uno de los grupos metilo se desplaza; sus electrones forman el nuevo enlace con el catión.
Nota: Uno de los tres grupos metilo equivalentes se desplaza hacia el catión.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–C vecino forma un enlace entre un grupo metilo y el carbocatión, dejando un catión terciario.
Completar la rama seleccionada
Retén el cloruro formado en el primer evento.
Las flechas curvas
- El cloruro cede uno de sus cuatro pares al orbital vacío.
Cloruro reordenado
Un enlace σ C–C, y no un metil anión aislado, aportó el par de electrones para el desplazamiento. La captura por el cloruro neutraliza ambos iones; los seis carbonos del sustrato y los átomos del HCl permanecen en el producto.
Qué vas a practicar
Completar la adición de HX con un reordenamiento del esqueleto en el que el carbono cuaternario vecino no puede ceder un hidruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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