Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Hidratación de Markovnikov — con desplazamiento de hidruro
Condiciones: 3-Methylbut-1-ene reacts in aqueous acid; draw the rearranged alcohol using the hydrogen on the carbon next to the carbocation for the shift. Water attacks the carbocation, then another water removes a proton from the positive oxygen. The acid counterion is not drawn, and this exercise does not favor either face of attack.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el alqueno
Adiciona H al carbono terminal para dejar un carbocatión secundario.
Nota: Cualquiera de los tres hidrógenos del hidronio puede transferirse.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno forma un enlace con el hidrógeno.
- El par del enlace O–H del ácido se queda en el oxígeno.
Desplazar un hidrógeno
El enlace C–H aporta ambos electrones para el nuevo enlace. El carbocatión secundario se convierte en un carbocatión terciario, pero la carga total no cambia.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–H vecino forma un enlace con el carbocatión.
El agua ataca el carbocatión
El agua ataca el carbono terciario después del desplazamiento. Su oxígeno adquiere un tercer enlace y queda positivo.
Nota: Puede atacar cualquiera de las dos aguas.
Las flechas curvas
- El agua usa un par solitario para enlazarse al carbocatión terciario.
El agua elimina un protón
Una segunda agua elimina un protón del oxígeno positivo para formar un alcohol neutro.
Nota: El agua elimina un protón del oxígeno positivo.
Las flechas curvas
- El agua usa un par solitario para tomar un protón del oxígeno positivo.
- El par del O–H se queda en el oxígeno, dejándolo neutro.
Alcohol reordenado
El desplazamiento de hidruro sustituye el carbocatión secundario por un carbocatión terciario. El ataque del agua y la pérdida de un protón dan entonces 2-metilbutan-2-ol. El hidronio vuelve a llevar la carga +1, así que el ácido catalizador se regenera.
Qué vas a practicar
Usar el par de un enlace C–H en un desplazamiento de hidruro, luego adicionar agua y devolver un protón para formar el alcohol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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