Química Orgánica 1 · Adición a alquenos y regioquímica
Protona un doble enlace exocíclico
Condiciones: Methylenecyclohexane with HBr in a nonpolar solvent, in the dark and without peroxides, so the addition is ionic. The CH₂ group is outside the ring.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protona el alqueno
Poner H en el CH₂ exterior deja la carga positiva en el carbono del anillo, que tiene tres carbonos vecinos: un carbocatión terciario. La otra orientación dejaría un carbocatión primario fuera del anillo, demasiado inestable para formarse aquí.
Las flechas curvas
- El par π del alqueno enlaza el CH₂ exterior con H, formando un grupo metilo.
- El par del H–Br queda sobre el bromo como bromuro.
El bromuro se enlaza al carbocatión
El bromuro se combina con el carbocatión terciario. Es el mismo carbocatión 1-metilciclohexilo que da el 1-metilciclohexeno al protonarse, así que ambos alquenos llevan al mismo producto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro se enlaza al orbital vacío del carbono del anillo.
1-Bromo-1-metilciclohexano
El H fue al CH₂ anterior (ahora CH₃) y el Br fue al carbono del alqueno más sustituido del anillo: adición de Markovnikov. El doble enlace exocíclico desapareció; el anillo queda igual.
Qué vas a practicar
Elige el sitio de protonación de un alqueno exocíclico para que el carbocatión cíclico resultante sea terciario y luego completa la adición de HBr.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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