Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Dec-5-yne from hex-1-yne and 1-bromobutane
Condiciones: NaNH2, NH3(l); then 1-bromobutane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Amide removes the terminal proton
The terminal sp C–H of hex-1-yne (pKa about 25) is the only acidic hydrogen. Amide ion takes it, giving the hexynide anion and ammonia.
Las flechas curvas
- The amide lone pair takes the terminal alkyne hydrogen.
- The C–H bond pair stays on carbon as the acetylide lone pair (in an sp orbital).
Why amide works
Amide ion is the conjugate base of ammonia (pKa about 38); a terminal alkyne C–H has pKa about 25.
Hexynide displaces bromide
The acetylide carbon attacks the primary CH2–Br carbon from the back side while bromide leaves, joining two four-carbon pieces through the alkyne.
Las flechas curvas
- The acetylide lone pair forms the new C–C bond.
- The C–Br pair leaves with bromine as bromide.
Dec-5-yne
Dec-5-yne is a symmetric internal alkyne: four carbons on each side of the triple bond. A primary halide was chosen because acetylides are strong bases that would cause E2 with secondary or tertiary halides.
Qué vas a practicar
Deprotonate hex-1-yne with amide, then draw the SN2 attack of the hexynide carbon on 1-bromobutane that builds dec-5-yne.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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