Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
(E)-2,3-Dibromohex-2-eno a partir de hex-2-ino y un equivalente de Br2
Condiciones: Br2 (1 equiv), CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el ion bromonio con puente
El bromo se polariza al acercarse al triple enlace rico en electrones del hex-2-ino. Un par π se une a uno de los bromos, ese bromo usa un par solitario para unirse al segundo carbono del alquino, y el otro bromo sale como bromuro. El ion bromonio con puente conserva un C=C y bloquea una de sus caras.
Las flechas curvas
- Los electrones de uno de los enlaces π del alquino forman un enlace con el bromo más cercano en el carbono que lleva el propilo.
- El bromo unido cede un par solitario al carbono que lleva el metilo y forma el anillo de bromonio.
- El par de enlace Br–Br se desplaza hacia el bromo externo, que se convierte en bromuro.
Abre el ion bromonio por la cara posterior
El bromo que forma el puente bloquea una cara, así que el bromuro debe acercarse por el lado opuesto. Cuando el bromuro se une a un carbono del anillo, ese carbono suelta el bromo del puente, y los bromos quedan en trans.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro se une al carbono del anillo que lleva el metilo, en anti respecto al puente.
- Se rompe el enlace C–Br+ con ese carbono y el par regresa al bromo del puente, que pasa a ser un sustituyente neutro.
(E)-2,3-Dibromohex-2-eno
Los bromos están en trans, así que los grupos metilo y propilo también lo están: (E)-2,3-dibromohex-2-eno. Al detenerse en un equivalente de Br2 queda el dibromoalqueno; con un segundo equivalente se formaría el tetrabromuro.
Qué vas a practicar
Usa el ion bromonio con puente del hex-2-ino y su apertura anti para explicar la geometría E del 2,3-dibromohex-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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