Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Br₂ (1 equiv) adds anti to but-2-yne
Condiciones: Br₂ (1 equiv), CH₂Cl₂
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Form the bromonium ion
A π pair of the triple bond attacks the polarizable Br–Br bond. The near bromine bridges both alkyne carbons, giving a three-membered cyclic bromonium ion and releasing bromide.
Las flechas curvas
- One π pair of the triple bond bonds C2 to the near bromine.
- A lone pair on the same bromine bonds to C3, closing the bridge.
- The Br–Br pair leaves with the far bromine as bromide.
Which face does bromide attack?
The bridge blocks one face of the former alkyne.
Bromide opens the bridge
Bromide attacks C3 from the face opposite the bridge. The C3–Br bond of the ring breaks, leaving a C=C double bond with the two bromines trans.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair bonds to C3 from the back face.
- The C3–Br bond pair returns to the bridging bromine, which becomes neutral.
(E)-2,3-Dibromobut-2-ene
Anti addition puts the bromines on opposite sides, so the E alkene forms. With only one equivalent of Br₂ the remaining C=C is less reactive than the alkyne and the reaction stops here.
Qué vas a practicar
Draw bromine adding to but-2-yne through a cyclic bromonium ion and bromide opening it from the back face to give (E)-2,3-dibromobut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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