Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Base-catalysed tautomerization of prop-1-en-2-ol
Condiciones: NaOH (cat.), H₂O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Deprotonate the enol oxygen
Hydroxide removes the acidic O–H proton of the enol (pKa ≈ 11), giving the enolate ion. In base the enol always reacts through its conjugate base.
Las flechas curvas
- A hydroxide lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen, giving the enolate.
Where is the enolate's charge?
Enolate resonance.
Protonate the enolate at carbon
Water protonates the CH₂ carbon while the oxygen lone pair forms the C=O π bond. Hydroxide is regenerated, so only a catalytic amount is needed.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair forms the C=O π bond.
- The C=C π pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Acetone
The keto tautomer is far more stable than the enol because the C=O bond is stronger than the C=C bond, so the equilibrium lies almost entirely on the side of acetone.
Qué vas a practicar
Draw hydroxide removing the enol O–H proton of prop-1-en-2-ol and water protonating the enolate at carbon to give acetone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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