Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
3,3,4,4-Tetrabromohexane from two Br2
Condiciones: Br2 (2 equiv), CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Form the bridged bromonium ion
A π pair of the alkyne attacks Br2; the attached bromine uses a lone pair to bridge both carbons while bromide leaves. One π bond remains.
Las flechas curvas
- A π pair bonds to the nearer bromine.
- The Br–Br pair leaves as bromide.
- A bromine lone pair closes the three-membered ring.
Bromide opens the ring anti
Bromide attacks a ring carbon from the face opposite the bridge, so the two bromines end up trans.
Las flechas curvas
- Bromide attacks from the back face.
- The C–Br⁺ bond returns its pair to the bridging bromine.
Second bromonium ion
The remaining π bond of the dibromoalkene attacks a second Br2, forming another bridged bromonium ion. This alkene is less reactive because two bromines withdraw electron density, but excess Br2 still adds.
Las flechas curvas
- The C=C π pair bonds to bromine.
- Bromide leaves.
- The bromine lone pair closes the ring.
Second equivalent
Each π bond of the alkyne consumes one Br2.
Open the second bromonium
Bromide opens the ring, giving a fully saturated tetrabromide.
Las flechas curvas
- Bromide attacks a ring carbon.
- The ring C–Br bond breaks onto the bridging bromine.
3,3,4,4-Tetrabromohexane
Each former alkyne carbon now bears two bromines. With both π bonds gone there is no stereochemistry left to record.
Qué vas a practicar
Add two equivalents of Br2 to hex-3-yne through two bromonium ions to reach 3,3,4,4-tetrabromohexane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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