Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Hept-3-ino a partir de but-1-ino y 1-bromopropano
Condiciones: NaNH2, NH3(l); then 1-bromopropane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amiduro quita el protón terminal del alquino
El amiduro de sodio es lo bastante fuerte para quitar el protón C–H terminal del but-1-ino: el alquino tiene un pKa de alrededor de 25 y el amoníaco, de alrededor de 38. El anión but-1-inuro que se forma es a la vez una base fuerte y un buen nucleófilo de carbono.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro se une al hidrógeno terminal del but-1-ino.
- El par del enlace C–H se queda en el carbono sp como el par solitario del butinuro.
El butinuro desplaza al bromuro del 1-bromopropano
El carbono del butinuro ataca el carbono primario CH2–Br del 1-bromopropano por el lado opuesto mientras sale el bromuro. Un haluro primario no ramificado no tiene impedimento, así que la SN2 supera fácilmente a la E2, incluso con un acetiluro fuertemente básico.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace C–C con el CH2 que lleva el bromo.
- El par C–Br sale con el bromo como ion bromuro.
Hept-3-ino
El hept-3-ino tiene un grupo etilo en un carbono del alquino y un grupo propilo en el otro. Dos carbonos provienen de la cadena lateral del alquino y tres del haluro: una extensión típica de cadena a partir de dos piezas.
Qué vas a practicar
Convierte el but-1-ino en butinuro con amiduro y dibuja el ataque SN2 sobre el 1-bromopropano que une las dos cadenas en hept-3-ino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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