Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
(E)-2,3-Dicloro-4-metilpent-2-eno a partir de Cl2
Condiciones: Cl2 (1 equiv), CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Forma el ion cloronio con puente
El cloro se adiciona a un alquino de la misma manera que el bromo. Un par π se une a uno de los cloros del Cl2, ese cloro cede un par solitario al otro carbono del alquino y sale el cloruro, lo que deja un ion cloronio con puente y un C=C restante.
Las flechas curvas
- Uno de los pares π del triple enlace se une al cloro más cercano en el carbono que lleva el isopropilo.
- El mismo cloro cierra el anillo de tres miembros al unirse con un par solitario al carbono que lleva el metilo.
- El par de enlace Cl–Cl sale con el cloro externo como ion cloruro.
Abre el ion cloronio por la cara posterior
El cloruro abre el ion cloronio por la cara opuesta al puente. Los dos cloros terminan en lados opuestos del doble enlace, así que la adición es anti.
Las flechas curvas
- El cloruro se une al carbono del anillo que lleva el metilo por la cara posterior.
- Se rompe el enlace C–Cl del anillo con ese carbono y su par regresa al cloro del puente.
(E)-2,3-Dicloro-4-metilpent-2-eno
Los cloros en trans hacen de este compuesto el (E)-2,3-dicloro-4-metilpent-2-eno, con el metilo y el isopropilo también en trans. Los iones cloronio tienen un puente menos firme que los iones bromonio, pero la cloración de alquinos con un equivalente sigue dando principalmente el producto anti.
Qué vas a practicar
Dibuja el ion cloronio que forman el 4-metilpent-2-ino y el Cl2, y su apertura anti por el cloruro para dar (E)-2,3-dicloro-4-metilpent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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