Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Prop-1-inilciclohexano a partir de etinilciclohexano y CH3I
Condiciones: NaNH2, NH3(l); then CH3I
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amiduro quita el protón terminal del alquino
El único hidrógeno ácido del etinilciclohexano es el C–H terminal del alquino (pKa de alrededor de 25); los enlaces C–H del anillo (pKa de alrededor de 50) no se ven afectados. El ion amiduro lo quita y da ciclohexilacetiluro y amoníaco.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro toma el hidrógeno terminal del alquino.
- El par C–H del carbono sp se queda en el carbono como el par solitario del ciclohexilacetiluro.
El ciclohexilacetiluro ataca el yodometano
El carbono del acetiluro ataca el carbono metílico del yodometano por el lado opuesto al yodo, y el yoduro sale en el mismo paso concertado. El voluminoso grupo ciclohexilo está en el nucleófilo, lejos del carbono que reacciona, así que no frena la sustitución.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace con el carbono metílico mediante un ataque por el lado opuesto.
- El par C–I sale con el yodo como yoduro, un excelente grupo saliente.
Prop-1-inilciclohexano
El prop-1-inilciclohexano es un alquino interno con un ciclohexilo en un extremo y un metilo en el otro. El yodometano no tiene hidrógenos β, así que el acetiluro básico no tiene ninguna ruta de eliminación y la metilación es limpia.
Qué vas a practicar
Desprotona el etinilciclohexano con amiduro y dibuja la metilación SN2 con yodometano que da prop-1-inilciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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