Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Adición anti de HCl al hex-2-ino: (Z)-2-clorohex-2-eno
Condiciones: HCl (1 equiv), Me4N+Cl−, AcOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Adición anti concertada de HCl
Un par π del hex-2-ino toma el protón del HCl en C3 mientras un ion cloruro se une a C2 por la cara opuesta, en un solo paso termolecular. Al evitarse un catión vinilo libre, la adición resulta anti. Como C2 lleva un metilo y C3 un propilo, ambos carbonos son atacados; esta ruta coloca el cloro en C2.
Las flechas curvas
- Un par π del triple enlace se une al protón del HCl en C3.
- El par del enlace H–Cl sale con el cloro como ion cloruro.
- Un segundo ion cloruro se une a C2 por la cara opuesta al protón, de modo que H y Cl quedan anti.
(Z)-2-clorohex-2-eno
Se forma (Z)-2-clorohex-2-eno: H y Cl están en trans, así que los grupos metilo y propilo quedan trans y el cloro queda cis respecto al propilo (Z según CIP). El ataque del cloruro en C3 da (Z)-3-clorohex-2-eno en cantidad comparable, de modo que un equivalente de HCl da una mezcla de dos cloruros de vinilo Z.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición anti termolecular de HCl y cloruro al hex-2-ino que coloca el cloro en C2 y da (Z)-2-clorohex-2-eno, y nombra el regioisómero que también se forma.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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