Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Fenilacetiluro con 2-bromobutano: E2 a (E)-but-2-eno
Condiciones: NH3(l)/THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El fenilacetiluro arranca el hidrógeno de C3 (E2)
El fenilacetiluro es una base fuerte y poco impedida, y el 2-bromobutano es un haluro secundario, así que la eliminación gana a la sustitución. La base arranca un hidrógeno del CH2 interno (C3) antiperiplanar al bromo, en la dirección de Zaitsev que da el alqueno más sustituido; el confórmero con los dos grupos metilo en anti conduce al alqueno trans.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro toma el hidrógeno de C3 que está anti al enlace C–Br.
- El par del enlace C–H se convierte en el nuevo enlace π C2=C3 del but-2-eno.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como ion bromuro en el mismo paso concertado.
(E)-But-2-eno y fenilacetileno
El (E)-but-2-eno es el alqueno mayoritario porque el estado de transición antiperiplanar con los dos grupos metilo alejados tiene menor energía; el but-1-eno y el (Z)-but-2-eno son minoritarios. El acetiluro solo capta un protón y vuelve a ser fenilacetileno, así que no se forma ningún enlace C–C con el alquino.
Qué vas a practicar
Dibuja el fenilacetiluro actuando como base sobre el 2-bromobutano: la E2 de Zaitsev que arranca el hidrógeno de C3 anti al bromo y da (E)-but-2-eno y fenilacetileno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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