Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
1,4-Difenilbut-1-ino a partir de bromuro de fenetilo
Condiciones: NaNH2, NH3(l); then (2-bromoethyl)benzene
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amiduro arranca el protón del alquino terminal
El ion amiduro arranca el protón del alquino terminal del fenilacetileno (pKa cercano a 23–25) y da fenilacetiluro y amoníaco. Este anión de carbono sp es el nucleófilo del paso que alarga la cadena.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro toma el protón del alquino terminal.
- El par del enlace C–H se queda en el carbono como el par solitario del fenilacetiluro.
El fenilacetiluro desplaza al bromuro del bromuro de fenetilo
El fenilacetiluro ataca el carbono primario CH2–Br del (2-bromoetil)benceno por la parte posterior mientras sale el bromuro. Aquí los hidrógenos β son bencílicos, así que compite algo de E2 hacia estireno, pero un carbono primario sin impedimento mantiene la SN2 como ruta principal.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace C–C con el CH2 que lleva el bromo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como ion bromuro.
1,4-Difenilbut-1-ino
El 1,4-difenilbut-1-ino tiene un anillo fenilo en el carbono del alquino y un segundo fenilo al final de la cadena de dos carbonos. Dos fragmentos aromáticos quedan unidos mediante un nuevo enlace C–C sp–sp3.
Qué vas a practicar
Desprotona el fenilacetileno y dibuja el ataque SN2 del fenilacetiluro sobre el (2-bromoetil)benceno que da 1,4-difenilbut-1-ino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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