Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
1-Fenilpropino a partir de fenilacetileno y yodometano
Condiciones: NaNH2, NH3(l); then CH3I
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amiduro arranca el protón del alquino terminal
El fenilacetileno tiene un solo hidrógeno ácido, el C–H sp terminal (pKa cercano a 23–25). El ion amiduro lo arranca y da fenilacetiluro y amoníaco; los enlaces C–H aromáticos (pKa cercano a 43) no se tocan.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro toma el hidrógeno del alquino terminal del fenilacetileno.
- El par C–H sp se queda en el carbono y da el fenilacetiluro, con su par solitario en un orbital sp.
El fenilacetiluro se metila con yodometano
El fenilacetiluro ataca el carbono metílico del yodometano por el lado opuesto al yodo, y el yoduro sale en el mismo paso. Un haluro de metilo es el electrófilo SN2 ideal: no tiene impedimento estérico ni hidrógenos β, así que la eliminación no puede competir.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace C–CH3 mediante un ataque posterior al carbono metílico.
- El débil enlace C–I se rompe y su par sale con el yodo como yoduro.
1-Fenilpropino
El 1-fenilpropino es un alquino interno con un fenilo en un extremo y un metilo en el otro. La metilación de un alquino terminal es la extensión de cadena más sencilla: un nuevo enlace C–C, con amoníaco y yoduro como subproductos.
Qué vas a practicar
Desprotona el fenilacetileno con amiduro y dibuja la metilación SN2 del fenilacetiluro con yodometano que da 1-fenilpropino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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