Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
6-Clorohex-2-ino: el propinuro prefiere el bromuro al cloruro
Condiciones: NaNH2, NH3(l); then 1-bromo-3-chloropropane (1 equiv)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amiduro arranca el protón del alquino terminal
El ion amiduro arranca el protón C–H sp terminal del propino (pKa cercano a 25) y da propinuro y amoníaco. La desprotonación es prácticamente completa porque el amoníaco (pKa cercano a 38) es un ácido mucho más débil.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro toma el hidrógeno del alquino terminal del propino.
- El par C–H se queda en el carbono como el par solitario del propinuro.
El propinuro desplaza al bromuro, no al cloruro
Ambos extremos del 1-bromo-3-cloropropano son primarios, así que el grupo saliente decide dónde ataca el propinuro. El bromuro es una base más débil y mejor grupo saliente que el cloruro, y el enlace C–Br, más débil, se rompe mucho más rápido, de modo que se sustituye el carbono CH2–Br.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace C–C en el CH2 que lleva el bromo.
- El par C–Br sale con el bromo como bromuro; el enlace C–Cl del otro extremo no se toca.
6-Clorohex-2-ino
El 6-clorohex-2-ino conserva el cloruro primario, listo para una sustitución posterior. Usar un equivalente del dihaluro detiene la reacción después del desplazamiento del bromuro, que es más rápido.
Qué vas a practicar
Desprotona el propino y dibuja el ataque SN2 quimioselectivo del propinuro en el carbono C–Br del 1-bromo-3-cloropropano, que deja intacto el enlace C–Cl en el 6-clorohex-2-ino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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