Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Por qué los fármacos aminados se venden como clorhidratos
Condiciones: Example: fluoxetine is sold as fluoxetine hydrochloride.
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué muchos fármacos con grupos amina se venden como sales de clorhidrato y no como bases libres?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La sal de amonio es más soluble en agua y más estable como sólido cristalino.
Correcto: las sales iónicas se disuelven en agua y se conservan bien.
Esta no El clorhidrato es la única forma que puede atravesar las membranas celulares.
La base libre neutra es la que atraviesa las membranas; la sal sirve para la solubilidad y el almacenamiento.
Esta no El HCl convierte de forma permanente la amina en un fármaco distinto y más activo.
La protonación es reversible; al pH del organismo está presente la misma molécula.
Esta no La sal es menos soluble en agua, lo que retrasa su liberación.
Las sales son más solubles en agua que las aminas libres.
Solución explicada
El cloruro de amonio es un sólido iónico: se disuelve en agua (y por tanto en el intestino y en las soluciones inyectables), cristaliza limpiamente y no se oxida ni se evapora como muchas aminas libres. En el organismo se equilibra con la base libre según el pH.
Qué vas a practicar
Explica por qué los fármacos con grupos amina se formulan como sales de clorhidrato.
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