Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Separa una amina de un compuesto neutro
Condiciones: Mixture of benzylamine and naphthalene dissolved in diethyl ether.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia aísla la bencilamina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Lava con HCl 1 M, conserva la fase acuosa, basifícala con NaOH y luego extrae con éter.
Correcto: se protona para pasarla al agua y se desprotona para recuperarla.
Esta no Lava con NaOH 1 M y conserva la fase acuosa.
La base deja la amina neutra, así que se queda en el éter junto con el naftaleno.
Esta no Lava con HCl 1 M, conserva la fase etérea y evapórala.
En ese caso la fase etérea contiene el naftaleno; la amina está en el agua.
Esta no Lava con NaHCO3 saturado, que arrastra la amina al agua.
El bicarbonato extrae ácidos carboxílicos, no aminas.
Solución explicada
El HCl acuoso protona la amina a cloruro de bencilamonio, que pasa a la fase acuosa mientras el naftaleno se queda en el éter. Al añadir NaOH a la fase acuosa separada, el ion se desprotona de nuevo a la amina libre, que se extrae con éter nuevo.
Qué vas a practicar
Planea una extracción ácido–base que separe una amina de un compuesto orgánico neutro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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