Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Separa la velocidad del equilibrio
Condiciones: Two neutral amines have similar measured aqueous conjugate-acid pKa values. In a separate same-solvent SN2 comparison, the more crowded amine attacks a primary alkyl bromide more slowly.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué explicación es compatible con ambas observaciones?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El impedimento estérico puede dificultar mucho más el acercamiento al carbono que la captura de un protón.
Un electrófilo de carbono exige una trayectoria de sustitución específica, a diferencia del acercamiento a un protón pequeño.
Esta no El nucleófilo más lento no debe tener par solitario.
Puede existir un par solitario, pero ser estéricamente difícil de colocar en la geometría de ataque requerida.
Esta no Valores de pKa iguales exigen velocidades de reacción iguales en cualquier disolvente.
Las constantes de equilibrio no determinan las barreras de activación, y el disolvente puede alterar las comparaciones cinéticas.
Solución explicada
La basicidad refleja una diferencia de energía libre entre estados de equilibrio. La nucleofilia refleja una barrera para un evento particular de formación de enlace. Una basicidad de equilibrio similar no elimina la barrera estérica adicional para el ataque al carbono.
Qué vas a practicar
Explica por qué una base impedida estéricamente puede ser un nucleófilo pobre en sustituciones.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas