Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Por qué la trietilamina es un mal nucleófilo
Condiciones: Et3N, pKaH 10.7, used with an acid chloride and an alcohol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se añade trietilamina a las acilaciones de alcoholes con cloruros de ácido. ¿Por qué atrapa el HCl en lugar de competir como nucleófilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Sus tres grupos etilo dificultan la aproximación al carbono, pero un protón pequeño todavía puede alcanzar el par solitario.
Correcto: el volumen estérico frena el ataque nucleofílico mucho más que la transferencia de protón.
Esta no La trietilamina es una base mucho más débil que la dietilamina.
Sus valores de pKaH son casi iguales (aproximadamente 10.7–11).
Esta no El par solitario del nitrógeno está deslocalizado en los grupos etilo.
Los grupos alquilo no tienen un sistema π que acepte el par solitario.
Esta no La trietilamina no tiene par solitario porque el nitrógeno tiene cuatro enlaces.
La Et3N tiene tres enlaces y un par solitario; solo un ion amonio cuaternario tiene cuatro.
Solución explicada
La basicidad es una propiedad termodinámica frente a un protón diminuto, mientras que la nucleofilia es una velocidad frente a un carbono congestionado. Tres grupos etilo rodean al nitrógeno, así que el ataque al carbono es lento, pero aún quita un protón con facilidad.
Qué vas a practicar
Explica por qué la trietilamina actúa como base y no como nucleófilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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