Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Ordena pirrolidina, piperidina y Et3N como nucleófilos
Condiciones: SN2 reaction with methyl iodide in acetonitrile.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estas aminas de la menos a la más nucleofílica frente al CH3I.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos nucleofílica a más nucleofílica
- trietilamina
Tres grupos etilo rodean al nitrógeno: impedida, la más lenta.
- piperidina
Secundaria, con los grupos recogidos en un anillo de seis miembros.
- pirrolidina
Secundaria, con los grupos recogidos en un anillo más pequeño de cinco miembros: el par solitario más expuesto.
Solución explicada
En las aminas secundarias cíclicas, el anillo mantiene recogidos los grupos alquilo y deja expuesto el par solitario; el anillo de cinco miembros de la pirrolidina es el menos impedido. Los tres grupos etilo de la trietilamina, que giran libremente, protegen al nitrógeno, así que es la más lenta pese a tener una basicidad similar.
Qué vas a practicar
Ordena aminas por nucleofilia según el impedimento estérico en el nitrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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