Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Piperidine, pyridine, pyrrole
Condiciones: Compare pKa values of the conjugate acids in water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order pyrrole, pyridine and piperidine from least basic to most basic.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least basic a most basic
- pyrrole
Lone pair is in the aromatic π system.
- pyridine
sp² lone pair: more s character, less basic than sp³.
- piperidine
sp³ alkyl amine: most basic.
Solución explicada
Pyrrole's lone pair is part of its aromatic sextet; protonating it destroys aromaticity (pKaH ≈ −4). Pyridine's lone pair is a free sp² pair, held more tightly than sp³ (pKaH 5.2). Piperidine has a localized sp³ lone pair (pKaH 11.1).
Qué vas a practicar
Rank three nitrogen heterocycles by basicity using hybridization and aromaticity.
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