Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Clasifica el entorno del nitrógeno
Condiciones: The depicted molecule is neutral; compare its nitrogen with methylamine nitrogen.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué clasificación y descripción electrónica corresponden al CH₃CONH₂ representado?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Una amida, con el par del nitrógeno deslocalizado hacia el C=O.
El nitrógeno está unido directamente al carbono acílico, lo que permite el solapamiento con su sistema π.
Esta no Una alquilamina primaria con un par totalmente localizado.
Dos enlaces N–H no convierten una amida en una alquilamina; la unión al carbonilo controla la conjugación.
Esta no Un ion amonio sin par solitario en el nitrógeno.
El nitrógeno representado tiene tres enlaces, un par solitario y ninguna carga formal.
Solución explicada
La conectividad importa más que simplemente contar enlaces N–H. El nitrógeno está unido directamente a un carbono carbonílico, así que su par participa en la resonancia; esto reduce la basicidad del nitrógeno respecto a una alquilamina ordinaria.
Qué vas a practicar
Identifica por qué un nitrógeno adyacente a un carbonilo no es una amina ordinaria.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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