Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Por qué la trimetilamina hierve a menor temperatura que la propilamina
Condiciones: Isomers C3H9N: propylamine 48 °C, ethylmethylamine 37 °C, trimethylamine 3 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué la trimetilamina hierve a una temperatura mucho menor que su isómero, la propilamina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta No tiene enlace N–H, así que sus moléculas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí.
Correcto: sin hidrógeno donador no hay puentes de hidrógeno intermoleculares.
Esta no Su nitrógeno no tiene par solitario.
La trimetilamina conserva su par solitario; puede aceptar puentes de hidrógeno del agua.
Esta no Tiene una masa molar mucho menor que la propilamina.
Son isómeros con la misma masa molar (59 g/mol).
Esta no Es iónica en estado líquido.
La trimetilamina neutra es un líquido molecular, no una sal.
Solución explicada
Los puentes de hidrógeno entre moléculas de amina requieren un donador N–H. La trimetilamina tiene un par solitario (aceptor) pero ningún N–H, así que sus moléculas solo se atraen por fuerzas dipolares y de dispersión, y es la que hierve a menor temperatura.
Qué vas a practicar
Explica por qué las aminas terciarias hierven a menor temperatura que sus isómeros primarios o secundarios.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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