Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Por qué el nitrógeno de una amida no es básico
Condiciones: Acetamide, CH3CONH2, compared with ethylamine, CH3CH2NH2.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La etilamina se protona fácilmente en el nitrógeno con ácido diluido, pero la acetamida no. ¿Por qué el nitrógeno de la amida no es básico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El par solitario del nitrógeno está deslocalizado en el grupo C=O, así que protonar el N destruiría la resonancia de la amida
Correcto: el par solitario forma parte del sistema π de la amida, y los ácidos fuertes protonan en cambio el oxígeno.
Esta no Los nitrógenos de las amidas no tienen par solitario
El par solitario sí está; se comparte con el carbonilo en lugar de estar libre.
Esta no El grupo acetilo es demasiado voluminoso para que un protón llegue al nitrógeno
Un protón es diminuto; el efecto es electrónico, no estérico.
Esta no El nitrógeno es sp³ y retiene su par solitario con demasiada fuerza
El nitrógeno de la amida es casi sp² y plano; la razón principal es la deslocalización, no la hibridación.
Solución explicada
El par solitario del nitrógeno de una amida está deslocalizado en el sistema π del C=O (resonancia de la amida), lo que da al enlace C–N un carácter parcial de doble enlace. Protonar el nitrógeno destruiría esa resonancia, así que las amidas son bases muy débiles (pKaH de aproximadamente −0.5) y, cuando un ácido fuerte sí las protona, lo hace en el oxígeno carbonílico.
Qué vas a practicar
Explica por qué el nitrógeno de una amida no es un sitio básico, a diferencia del nitrógeno de una alquilamina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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