Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Compara la estabilidad del ácido conjugado
Condiciones: Compare aniline and cyclohexylamine in water; no other substituents are present.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la mejor base y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La ciclohexilamina; la anilina pierde la conjugación del par solitario al protonarse el N.
El anillo saturado no puede deslocalizar el par del nitrógeno hacia un sistema π bencénico.
Esta no La anilina; todo grupo aromático aumenta la disponibilidad del par solitario.
La unión aromática puede estabilizar la base no protonada por conjugación en lugar de favorecer la protonación.
Esta no Deben ser iguales porque cada una tiene un nitrógeno.
El número de nitrógenos no codifica efectos de resonancia ni de solvatación.
Solución explicada
La anilina se estabiliza por la donación de su par del nitrógeno hacia el anillo aromático. La protonación elimina esa donación. La ciclohexilamina carece de esa estabilización particular de la base neutra y es la base acuosa más fuerte.
Qué vas a practicar
Relaciona la deslocalización del par solitario con la basicidad de la anilina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas