Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Revisa un argumento sobre bases aromáticas
Condiciones: Consider only protonation at nitrogen of neutral pyridine and neutral pyrrole.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante dice que ambos pares solitarios de nitrógeno quedan fuera de sus sistemas π aromáticos. ¿Cuál es la corrección?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El pirrol aporta su par del nitrógeno a la aromaticidad; la piridina no.
El pirrol necesita el par para completar los seis electrones π, mientras que el nitrógeno de la piridina aporta un electrón p aparte de su par solitario.
Esta no La piridina aporta su par solitario; el pirrol no.
Esto invierte las dos disposiciones electrónicas.
Esta no Ninguno de los dos nitrógenos tiene par solitario.
Ambos nitrógenos neutros tienen un par, pero el papel del orbital es distinto.
Solución explicada
El pirrol de cinco miembros tiene dos enlaces π, que aportan cuatro electrones π, y usa el par del nitrógeno para los otros dos. La piridina tiene tres enlaces π en el anillo; su par del nitrógeno está en un orbital en el plano, no dentro de ese conjunto de seis electrones π.
Qué vas a practicar
Distingue los pares solitarios de tipo piridina y de tipo pirrol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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