Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Interpreta un cambio de extracción
Condiciones: A neutral amine B is soluble in ether; its ammonium chloride is water-soluble. A neutral hydrocarbon remains in ether. Assume clean phase separation and the stated solubilities.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Después de agitar la mezcla con HCl acuoso en exceso, ¿dónde está la mayor parte del material derivado de la amina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta En la fase acuosa como BH⁺, mientras que el hidrocarburo permanece en gran parte en el éter.
La protonación convierte la amina en la sal soluble en agua indicada.
Esta no En el éter como B, porque el ácido no puede alterar el par solitario del nitrógeno.
El par solitario de la amina acepta H⁺ y su estado de carga cambia.
Esta no Ambos compuestos se convierten en cloruros solubles en agua.
El hidrocarburo no tiene un sitio básico correspondiente en estas condiciones.
Solución explicada
Esta separación es un cambio reversible de carga, no la destrucción del esqueleto carbonado de la amina. El ácido genera la especie amonio soluble en agua; la basificación posterior puede recuperar B bajo los supuestos de reparto indicados.
Qué vas a practicar
Relaciona el estado de protonación con el reparto ácido-base.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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