Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Adición aza-Michael — dimetilamina y metil vinil cetona
Condiciones: Dimethylamine and methyl vinyl ketone in methanol. Follow the specified conjugate-addition branch, not reversible carbonyl addition. One methanol is drawn to show the proton transfers. Draw connectivity only; no stereochemical selectivity is specified.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Encuentro con el aceptor conjugado
El nitrógeno se adiciona al carbono beta. El par del alqueno se desplaza hacia el carbono del carbonilo. El par del carbonilo se desplaza hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- El nitrógeno se adiciona al carbono beta.
- El par del alqueno se desplaza hacia el carbono del carbonilo.
- El par del carbonilo se desplaza hacia el oxígeno.
Un segundo contribuyente del mismo intermediario
La donación del oxígeno restaura el carbonilo. El par pi adyacente aporta el contribuyente enolato centrado en el carbono. Esto es resonancia dentro del mismo intermediario zwitteriónico, no un paso de reacción.
Las flechas curvas
- La donación del oxígeno restaura el carbonilo.
- El par pi adyacente aporta el contribuyente enolato centrado en el carbono.
Encuentro con el disolvente
El enolato centrado en el carbono acepta el protón del metanol. El metanol conserva su par enlazante del O–H como metóxido.
Las flechas curvas
- El enolato centrado en el carbono acepta el protón del metanol.
- El metanol conserva su par enlazante del O–H como metóxido.
Balance ácido–base final
El metóxido acepta el protón del amonio. El nitrógeno recupera un par solitario y queda neutro.
Las flechas curvas
- El metóxido acepta el protón del amonio.
- El nitrógeno recupera un par solitario y queda neutro.
Beta-amino cetona
El nitrógeno ha reemplazado el enlace pi del carbono beta por un enlace sigma, y el carbono alfa ha ganado un protón del disolvente. La cetona queda restaurada. El metanol se regenera con el hidrógeno originalmente unido a N, de modo que se contabilizan todos los hidrógenos y ambas cargas temporales.
Qué vas a practicar
Sigue la adición conjugada del nitrógeno, la resonancia del enolato y las transferencias de protón del disolvente, conservando la cetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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